| 20. Jornada | 20.02.2000 | Olympiacos | - | Apollon Smyrnis | 2:0 | ||||
| 21. Jornada | 27.02.2000 | Olympiacos | - | AO Kavala | 5:0 |  |
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| 22. Jornada | 04.03.2000 | AO Trikala | - | Olympiacos | 0:2 | |
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| 23. Jornada | 12.03.2000 | Olympiacos | - | AEK Athen | 3:0 | ||||
| 24. Jornada | 19.03.2000 | PAOK Saloniki | - | Olympiacos | 0:2 | |
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| 25. Jornada | 26.03.2000 | Olympiacos | - | Panathinaikos | 2:2 | ||||
| 26. Jornada | 03.04.2000 | Ethnikos Asteras | - | Olympiacos | 1:1 | ||||
| 27. Jornada | 12.04.2000 | Olympiacos | - | Iraklis Saloniki | 1:0 | ||||
| 28. Jornada | 16.04.2000 | Paniliakos Pyrgos | - | Olympiacos | 0:3 | |
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| 29. Jornada | 23.04.2000 | PS Kalamata | - | Olympiacos | 0:1 | ||||
| 31. Jornada | 08.05.2000 | Aris Saloniki | - | Olympiacos | 0:1 | ||||
| 32. Jornada | 14.05.2000 | Olympiacos | - | OFI Heraklion | 2:0 | ||||
| 34. Jornada | 28.05.2000 | Olympiacos | - | Panachaiki GE | 5:1 |
Grecia