| 1. Jornada | 10.03.2019 | FC Flora | - | Tulevik Viljandi | 2:0 | ||||
| 2. Jornada | 16.03.2019 | Tulevik Viljandi | - | JK Tammeka | 0:4 | ||||
| 3. Jornada | 31.03.2019 | Tulevik Viljandi | - | FC Kuressaare | 1:2 | ||||
| 4. Jornada | 03.04.2019 | JK Tallinna Kalev | - | Tulevik Viljandi | 0:2 | ||||
| 5. Jornada | 07.04.2019 | Tulevik Viljandi | - | JK Nõmme Kalju | 2:3 |  |
|||
| 6. Jornada | 13.04.2019 | FCI Levadia | - | Tulevik Viljandi | 5:2 | ||||
| 8. Jornada | 28.04.2019 | Tulevik Viljandi | - | Paide Linnameeskond | 2:2 | ||||
| 15. Jornada | 14.06.2019 | Paide Linnameeskond | - | Tulevik Viljandi | 6:0 | ||||
| 17. Jornada | 22.06.2019 | JK Nõmme Kalju | - | Tulevik Viljandi | 2:1 | |
|||
| 32. Jornada | 05.10.2019 | FC Kuressaare | - | Tulevik Viljandi | 4:1 |
Estonia