| 1. Jornada | 23.08.2008 | Sporting CP | - | CD Trofense | 3:1 | ||||
| 2. Jornada | 01.09.2008 | Sporting Braga | - | Sporting CP | 0:1 |  |
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| 4. Jornada | 27.09.2008 | Benfica | - | Sporting CP | 2:0 | |
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| 5. Jornada | 05.10.2008 | Sporting CP | - | Oporto | 1:2 | ||||
| 6. Jornada | 26.10.2008 | Paços de Ferreira | - | Sporting CP | 0:0 | ||||
| 7. Jornada | 01.11.2008 | Rio Ave FC | - | Sporting CP | 0:1 | ||||
| 8. Jornada | 15.11.2008 | Sporting CP | - | Leixões SC | 0:1 | ||||
| 10. Jornada | 30.11.2008 | Sporting CP | - | Vitória Guimarães | 2:0 | |
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| 11. Jornada | 05.12.2008 | Estrela Amadora | - | Sporting CP | 1:3 | ||||
| 14. Jornada | 10.01.2009 | Sporting CP | - | CS Marítimo | 2:0 | |
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| 15. Jornada | 24.01.2009 | CD Nacional | - | Sporting CP | 1:1 | ||||
| 19. Jornada | 21.02.2009 | Sporting CP | - | Benfica | 3:2 | ||||
| 20. Jornada | 28.02.2009 | Oporto | - | Sporting CP | 0:0 |
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