| 4. Jornada | 31.08.2019 | FK Borec | - | KF Shkëndija 79 | 1:0 | ||||
| 8. Jornada | 28.09.2019 | KF Shkupi | - | KF Shkëndija 79 | 2:0 |  |
|||
| 9. Jornada | 05.10.2019 | KF Shkëndija 79 | - | Vardar Skopje | 0:0 | ||||
| 14. Jornada | 10.11.2019 | FK Rabotnički | - | KF Shkëndija 79 | 1:2 | ||||
| 23. Jornada | 11.03.2020 | KF Shkëndija 79 | - | FK Rabotnički | 0:1 | |
Kosovo