| 1. Jornada | 21.07.2019 | Municipal Grecia | - | Jicaral | 1:0 | ||||
| 2. Jornada | 24.07.2019 | Jicaral | - | CS Cartaginés | 1:1 |  |
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| 8. Jornada | 25.08.2019 | Guadalupe | - | Jicaral | 1:1 | ||||
| 9. Jornada | 01.09.2019 | Jicaral | - | Santos de Guápiles | 1:1 |  |
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| 10. Jornada | 04.09.2019 | Limón FC | - | Jicaral | 1:0 | ||||
| 11. Jornada | 08.09.2019 | Jicaral | - | LD Alajuelense | 0:2 | ||||
| 14. Jornada | 22.09.2019 | La U Universitarios | - | Jicaral | 1:2 |  |
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| 16. Jornada | 07.10.2019 | AD San Carlos | - | Jicaral | 2:1 | |
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| 18. Jornada | 17.10.2019 | Municipal Pérez Zeledón | - | Jicaral | 1:1 | |
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| 19. Jornada | 20.10.2019 | Jicaral | - | Guadalupe | 2:0 | |
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| 20. Jornada | 28.10.2019 | Santos de Guápiles | - | Jicaral | 1:1 | |
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| 21. Jornada | 03.11.2019 | Jicaral | - | Limón FC | 0:2 | ||||
| 17. Jornada | 10.11.2019 | Jicaral | - | Deportivo Saprissa | 2:5 | |
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Costa Rica