| 2. Jornada | 31.07.2021 | CS Cartaginés | - | AD Guanacasteca | 1:1 | ||||
| 3. Jornada | 07.08.2021 | AD Guanacasteca | - | Guadalupe | 0:1 | ||||
| 5. Jornada | 15.08.2021 | Santos de Guápiles | - | AD Guanacasteca | 2:1 | ||||
| 7. Jornada | 24.08.2021 | AD Guanacasteca | - | Municipal Pérez Zeledón | 2:1 |  |
|||
| 10. Jornada | 12.09.2021 | AD Guanacasteca | - | Jicaral | 1:1 | ||||
| 12. Jornada | 20.09.2021 | AD Guanacasteca | - | Sporting FC | 1:0 | ||||
| 13. Jornada | 25.09.2021 | AD Guanacasteca | - | CS Cartaginés | 2:1 | ||||
| 14. Jornada | 02.10.2021 | Guadalupe | - | AD Guanacasteca | 1:1 | |
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| 15. Jornada | 13.10.2021 | Municipal Grecia | - | AD Guanacasteca | 3:1 | ||||
| 16. Jornada | 17.10.2021 | AD Guanacasteca | - | Santos de Guápiles | 1:3 | ||||
| 18. Jornada | 28.10.2021 | Municipal Pérez Zeledón | - | AD Guanacasteca | 2:0 |
Costa Rica