| Semifinales Grupo B | 24.05.2009 | Cúcuta Deportivo | - | Envigado FC | 1:1 | ||||
| Semifinales Grupo B | 31.05.2009 | Cúcuta Deportivo | - | Atlético Junior | 1:1 |  |
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| Semifinales Grupo B | 14.06.2009 | Atlético Junior | - | Cúcuta Deportivo | 3:0 | |
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| Semifinales Grupo B | 18.06.2009 | Cúcuta Deportivo | - | Deportivo Cali | 0:1 |
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