| Grupo 3 | 31.01.1969 | Cerro Porteño | - | Club Olimpia | 4:1 | ||||
| Grupo 3 | 09.02.1969 | Litoral de Cochabamba | - | Club Olimpia | 0:3 |  |
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| Grupo 3 | 13.02.1969 | Bolívar | - | Club Olimpia | 1:1 | ||||
| Grupo 3 | 23.02.1969 | Club Olimpia | - | Cerro Porteño | 1:2 | ||||
| Grupo 3 | 07.03.1969 | Club Olimpia | - | Bolívar | 4:0 | |
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| Grupo 3 | 13.03.1969 | Club Olimpia | - | Litoral de Cochabamba | 2:0 | |
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| Partido decisivo Primera ronda | 18.03.1969 | Club Olimpia | - | Bolívar | 2:1 pró. | ||||
| Grupo C | 30.03.1969 | Peñarol | - | Club Olimpia | 1:1 | |
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| Grupo C | 07.04.1969 | Club Olimpia | - | Peñarol | 0:1 |
Paraguay