| 1. Jornada | 12.08.2019 | Brighton & Hove Albion Sub-21 | - | Wolverhampton Wanderers Sub-21 | 2:0 | ||||
| 3. Jornada | 23.08.2019 | Blackburn Rovers Sub-21 | - | Wolverhampton Wanderers Sub-21 | 1:2 |  |
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| 5. Jornada | 14.09.2019 | Manchester City Sub-21 | - | Wolverhampton Wanderers Sub-21 | 1:2 | ||||
| 6. Jornada | 20.09.2019 | Wolverhampton Wanderers Sub-21 | - | Arsenal Sub-21 | 2:2 | ||||
| 7. Jornada | 27.09.2019 | Wolverhampton Wanderers Sub-21 | - | Southampton Sub-21 | 1:2 | ||||
| 9. Jornada | 26.10.2019 | Wolverhampton Wanderers Sub-21 | - | Tottenham Hotspur Sub-21 | 1:2 | ||||
| 10. Jornada | 01.11.2019 | Derby County U23 | - | Wolverhampton Wanderers Sub-21 | 2:2 | |
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| 11. Jornada | 23.11.2019 | Wolverhampton Wanderers Sub-21 | - | Chelsea Sub-21 | 1:1 | |
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| 14. Jornada | 03.01.2020 | Leicester City Sub-21 | - | Wolverhampton Wanderers Sub-21 | 5:1 | ||||
| 17. Jornada | 17.02.2020 | Wolverhampton Wanderers Sub-21 | - | Liverpool Sub-21 | 1:2 |
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