| 1. Jornada | 17.08.2009 | Vitória Setúbal | - | Vitória Guimarães | 0:0 | ||||
| 2. Jornada | 23.08.2009 | Rio Ave FC | - | Vitória Setúbal | 1:0 | ||||
| 3. Jornada | 31.08.2009 | Benfica | - | Vitória Setúbal | 8:1 |  |
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| 10. Jornada | 07.11.2009 | Vitória Setúbal | - | SC Olhanense | 0:0 | ||||
| 12. Jornada | 07.12.2009 | Vitória Setúbal | - | Sporting CP | 0:2 | ||||
| 20. Jornada | 21.02.2010 | Vitória Setúbal | - | Naval 1° de Maio | 0:1 | ||||
| 29. Jornada | 02.05.2010 | CS Marítimo | - | Vitória Setúbal | 2:0 | ||||
| 30. Jornada | 08.05.2010 | Vitória Setúbal | - | Os Belenenses | 1:2 |
Portugal