| 2. Jornada | 13.08.2023 | Vardar Skopje | - | KF Shkupi | 0:1 | ||||
| 3. Jornada | 20.08.2023 | KF Shkupi | - | Sileks Kratovo | 1:1 | ||||
| 4. Jornada | 23.08.2023 | Makedonija GP | - | KF Shkupi | 0:0 | ||||
| 5. Jornada | 27.08.2023 | KF Shkupi | - | KF Gostivari | 3:1 | ||||
| 6. Jornada | 02.09.2023 | KF Shkëndija 79 | - | KF Shkupi | 0:0 | ||||
| 7. Jornada | 16.09.2023 | KF Shkupi | - | FK AP Brera Strumica | 1:0 |  |
|||
| 12. Jornada | 29.10.2023 | KF Shkupi | - | FK Rabotnički | 3:0 | ||||
| 18. Jornada | 10.12.2023 | FK AP Brera Strumica | - | KF Shkupi | 0:1 |
Suiza