| 1. Jornada | 19.09.2020 | Cagliari Calcio [Juvenil] | - | Milan [Juvenil] | 0:1 | ||||
| 2. Jornada | 26.09.2020 | Milan [Juvenil] | - | Atalanta [Juvenil] | 0:1 | ||||
| 3. Jornada | 03.10.2020 | Juventus [Juvenil] | - | Milan [Juvenil] | 1:0 | ||||
| 7. Jornada | 23.01.2021 | Lazio [Juvenil] | - | Milan [Juvenil] | 0:3 | ||||
| 4. Jornada | 27.01.2021 | Torino [Juvenil] | - | Milan [Juvenil] | 2:0 | ||||
| 8. Jornada | 30.01.2021 | Milan [Juvenil] | - | SPAL 2013 Ferrara [Juvenil] | 2:0 |  |
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| 5. Jornada | 06.02.2021 | Milan [Juvenil] | - | Sassuolo [Juvenil] | 2:1 | ||||
| 9. Jornada | 09.02.2021 | Bolonia [Juvenil] | - | Milan [Juvenil] | 3:0 | |
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| 6. Jornada | 14.02.2021 | Milan [Juvenil] | - | Empoli [Juvenil] | 4:0 | ||||
| 10. Jornada | 17.02.2021 | Milan [Juvenil] | - | Inter [Juvenil] | 0:3 | |
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| 14. Jornada | 10.03.2021 | Milan [Juvenil] | - | Roma [Juvenil] | 0:0 | |
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| 15. Jornada | 14.03.2021 | Génova [Juvenil] | - | Milan [Juvenil] | 0:0 | |
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| 17. Jornada | 02.04.2021 | Atalanta [Juvenil] | - | Milan [Juvenil] | 1:1 | ||||
| 30. Jornada | 16.06.2021 | Milan [Juvenil] | - | Génova [Juvenil] | 1:2 |
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