| Primera | 16.08.21 | Cerrito | - | Deportivo Maldonado | 0:0 |  |
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| Primera | 21.10.21 | Progreso | - | Deportivo Maldonado | 2:0 | ||||
| Primera | 12.04.22 | Montevideo Wanderers | - | Deportivo Maldonado | 0:1 | ||||
| Primera | 19.06.22 | Deportivo Maldonado | - | Peñarol | 1:3 | ||||
| Primera | 24.09.22 | Deportivo Maldonado | - | Boston River | 2:1 | ||||
| Primera | 18.03.23 | Deportivo Maldonado | - | Nacional | 0:0 |  |
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| Primera | 04.09.23 | Deportivo Maldonado | - | CA Cerro | 2:1 | |
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| Primera | 24.10.23 | Nacional | - | Deportivo Maldonado | 1:3 | ||||
| Primera | 03.03.24 | Liverpool | - | Deportivo Maldonado | 1:2 | ||||
| Primera | 29.09.24 | Defensor Sporting | - | Deportivo Maldonado | 3:1 |
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