| 3. Jornada | 25.09.2021 | River Plate | - | Deportivo Maldonado | 1:2 |  |
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| 4. Jornada | 01.10.2021 | Deportivo Maldonado | - | Rentistas | 2:1 | |
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| 5. Jornada | 09.10.2021 | Cerro Largo | - | Deportivo Maldonado | 1:1 | ||||
| 10. Jornada | 02.11.2021 | Deportivo Maldonado | - | Villa Española | 0:1 | ||||
| 11. Jornada | 09.11.2021 | Plaza Colonia | - | Deportivo Maldonado | 1:0 | ||||
| 12. Jornada | 13.11.2021 | Deportivo Maldonado | - | Nacional | 1:0 | ||||
| 13. Jornada | 19.11.2021 | Fénix | - | Deportivo Maldonado | 2:1 | ||||
| 14. Jornada | 25.11.2021 | Deportivo Maldonado | - | Cerrito | 0:1 |  |
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| 15. Jornada | 04.12.2021 | Boston River | - | Deportivo Maldonado | 2:1 | |
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