| 1. Jornada | 27.09.2020 | Juve Stabia | - | SS Monopoli 1966 | 1:2 | ||||
| 2. Jornada | 04.10.2020 | SS Monopoli 1966 | - | Calcio Catania | 0:1 | ||||
| 4. Jornada | 11.10.2020 | SS Monopoli 1966 | - | SSD Città di Teramo | 0:2 | ||||
| 12. Jornada | 22.11.2020 | SS Monopoli 1966 | - | Vibonese Calcio | 2:0 | ||||
| 9. Jornada | 25.11.2020 | Bisceglie | - | SS Monopoli 1966 | 1:1 | ||||
| 13. Jornada | 29.11.2020 | Palermo | - | SS Monopoli 1966 | 3:0 | ||||
| 14. Jornada | 07.12.2020 | Casertana FC | - | SS Monopoli 1966 | 2:1 | ||||
| 15. Jornada | 13.12.2020 | SS Monopoli 1966 | - | Foggia Calcio | 2:3 |  |
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| 11. Jornada | 16.12.2020 | US Avellino | - | SS Monopoli 1966 | 4:0 | ||||
| 16. Jornada | 20.12.2020 | Paganese Calcio | - | SS Monopoli 1966 | 0:3 | ||||
| 17. Jornada | 23.12.2020 | SS Monopoli 1966 | - | Potenza | 0:1 | ||||
| 18. Jornada | 10.01.2021 | Ternana Calcio | - | SS Monopoli 1966 | 2:1 |
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