| 21. Jornada | 08.01.2017 | União da Madeira | - | Leixões SC | 2:0 | ||||
| 22. Jornada | 14.01.2017 | União da Madeira | - | SC Freamunde | 2:1 |  |
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| 23. Jornada | 21.01.2017 | Sporting Braga B | - | União da Madeira | 3:1 | ||||
| 25. Jornada | 05.02.2017 | FC Penafiel | - | União da Madeira | 3:1 | ||||
| 26. Jornada | 11.02.2017 | União da Madeira | - | Académica de Coimbra | 2:1 | ||||
| 27. Jornada | 15.02.2017 | SC Olhanense | - | União da Madeira | 1:1 | ||||
| 28. Jornada | 19.02.2017 | União da Madeira | - | Sporting Covilhã | 1:1 | ||||
| 30. Jornada | 05.03.2017 | AD Fafe | - | União da Madeira | 1:2 | ||||
| 31. Jornada | 11.03.2017 | União da Madeira | - | Oporto B | 1:0 | |
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| 32. Jornada | 15.03.2017 | CD Cova Piedade | - | União da Madeira | 1:1 | ||||
| 37. Jornada | 26.03.2017 | União da Madeira | - | FC Vizela | 1:1 | ||||
| 34. Jornada | 02.04.2017 | Benfica B | - | União da Madeira | 0:4 | |
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| 35. Jornada | 09.04.2017 | União da Madeira | - | Varzim SC | 0:1 | ||||
| 36. Jornada | 15.04.2017 | Sporting CP B | - | União da Madeira | 2:0 | ||||
| 39. Jornada | 30.04.2017 | União da Madeira | - | CD Aves | 2:2 | ||||
| 41. Jornada | 14.05.2017 | União da Madeira | - | Gil Vicente | 5:1 | ||||
| 42. Jornada | 21.05.2017 | Leixões SC | - | União da Madeira | 0:2 | |
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