| 1. Jornada | 17.08.2013 | Vitória Guimarães | - | SC Olhanense | 2:0 | ||||
| 2. Jornada | 24.08.2013 | SC Olhanense | - | Paços de Ferreira | 1:0 | ||||
| 3. Jornada | 01.09.2013 | CS Marítimo | - | SC Olhanense | 1:1 | ||||
| 4. Jornada | 15.09.2013 | SC Olhanense | - | Sporting CP | 0:2 |  |
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| 8. Jornada | 26.10.2013 | SC Olhanense | - | FC Arouca | 1:0 | ||||
| 10. Jornada | 25.11.2013 | SC Olhanense | - | Académica de Coimbra | 0:1 | ||||
| 11. Jornada | 29.11.2013 | Sporting Braga | - | SC Olhanense | 4:1 | |
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| 12. Jornada | 08.12.2013 | SC Olhanense | - | Rio Ave FC | 0:1 | ||||
| 15. Jornada | 12.01.2014 | SC Olhanense | - | Vitória Setúbal | 2:1 | |
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| 16. Jornada | 17.01.2014 | SC Olhanense | - | Vitória Guimarães | 0:1 | ||||
| 20. Jornada | 23.02.2014 | SC Olhanense | - | Gil Vicente | 2:1 | |
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| 21. Jornada | 01.03.2014 | GD Estoril | - | SC Olhanense | 4:0 | ||||
| 22. Jornada | 09.03.2014 | SC Olhanense | - | Os Belenenses | 0:0 | ||||
| 23. Jornada | 16.03.2014 | FC Arouca | - | SC Olhanense | 2:0 | |
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| 26. Jornada | 05.04.2014 | SC Olhanense | - | Sporting Braga | 0:2 | |
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| 27. Jornada | 12.04.2014 | Rio Ave FC | - | SC Olhanense | 1:2 | ||||
| 28. Jornada | 20.04.2014 | Benfica | - | SC Olhanense | 2:0 | |
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| 29. Jornada | 04.05.2014 | SC Olhanense | - | Oporto | 2:1 |
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