| 1. Jornada | 22.08.2008 | Vitória Guimarães | - | Vitória Setúbal | 1:1 | ||||
| 2. Jornada | 01.09.2008 | CS Marítimo | - | Vitória Guimarães | 0:1 | ||||
| 6. Jornada | 25.10.2008 | Os Belenenses | - | Vitória Guimarães | 1:1 |  |
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| 7. Jornada | 02.11.2008 | Vitória Guimarães | - | Benfica | 1:2 | ||||
| 12. Jornada | 19.12.2008 | Naval 1° de Maio | - | Vitória Guimarães | 0:0 | ||||
| 13. Jornada | 03.01.2009 | Rio Ave FC | - | Vitória Guimarães | 2:4 |  |
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| 14. Jornada | 10.01.2009 | Vitória Guimarães | - | Estrela Amadora | 0:0 | ||||
| 17. Jornada | 08.02.2009 | Vitória Guimarães | - | CS Marítimo | 2:1 | ||||
| 18. Jornada | 13.02.2009 | CD Nacional | - | Vitória Guimarães | 3:0 | ||||
| 19. Jornada | 22.02.2009 | Vitória Guimarães | - | CD Trofense | 0:1 | ||||
| 20. Jornada | 02.03.2009 | Sporting Braga | - | Vitória Guimarães | 1:0 | ||||
| 24. Jornada | 10.04.2009 | Paços de Ferreira | - | Vitória Guimarães | 1:1 | ||||
| 25. Jornada | 18.04.2009 | Vitória Guimarães | - | Sporting CP | 1:2 | |
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| 26. Jornada | 27.04.2009 | Leixões SC | - | Vitória Guimarães | 2:2 | ||||
| 27. Jornada | 03.05.2009 | Vitória Guimarães | - | Naval 1° de Maio | 1:0 | ||||
| 29. Jornada | 16.05.2009 | Estrela Amadora | - | Vitória Guimarães | 1:0 | |
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