| 1. Jornada | 12.07.2009 | Deportivo Cali | - | Envigado FC | 2:2 |  |
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| 2. Jornada | 18.07.2009 | Envigado FC | - | Real Cartagena | 2:2 | |
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| 3. Jornada | 26.07.2009 | Boyacá Chicó | - | Envigado FC | 4:2 | ||||
| 12. Jornada | 04.10.2009 | Envigado FC | - | Deportes Quindío | 3:0 | ||||
| 13. Jornada | 18.10.2009 | Deportes Tolima | - | Envigado FC | 1:0 | ||||
| 14. Jornada | 22.10.2009 | Envigado FC | - | Millonarios | 3:4 | |
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| 15. Jornada | 25.10.2009 | Cúcuta Deportivo | - | Envigado FC | 1:0 | |
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| 18. Jornada | 15.11.2009 | Envigado FC | - | Deportivo Pasto | 3:4 |
Colombia