| Grupo B | 10.07.2021 | Elgin City | - | Arbroath FC | 0:1 |  |
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| Grupo B | 14.07.2021 | Arbroath FC | - | East Fife FC | 2:0 | |
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| Grupo B | 17.07.2021 | Dundee United | - | Arbroath FC | 1:0 | ||||
| Grupo B | 24.07.2021 | Arbroath FC | - | Kelty Hearts | 3:2 | |
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| Octavos de final | 15.08.2021 | Arbroath FC | - | St. Johnstone FC | 2:3 pn. |
Escocia