| 7. Jornada | 27.10.2023 | West Ham United Sub-21 | - | Middlesbrough Sub-21 | 5:0 | ||||
| 8. Jornada | 05.11.2023 | Middlesbrough Sub-21 | - | Derby County U21 | 1:0 | ||||
| 11. Jornada | 12.01.2024 | Arsenal Sub-21 | - | Middlesbrough Sub-21 | 1:0 |  |
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| 12. Jornada | 26.01.2024 | Middlesbrough Sub-21 | - | West Bromwich Albion Sub-21 | 0:1 | ||||
| 16. Jornada | 08.03.2024 | Middlesbrough Sub-21 | - | Manchester United Sub-21 | 3:2 | ||||
| 17. Jornada | 17.03.2024 | Middlesbrough Sub-21 | - | Tottenham Hotspur Sub-21 | 1:2 | ||||
| 13. Jornada | 22.03.2024 | Middlesbrough Sub-21 | - | Newcastle United Sub-21 | 3:2 | ||||
| 18. Jornada | 08.04.2024 | Fulham Sub-21 | - | Middlesbrough Sub-21 | 2:2 | ||||
| 19. Jornada | 15.04.2024 | Sunderland Sub-21 | - | Middlesbrough Sub-21 | 1:2 | |
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| 20. Jornada | 26.04.2024 | Middlesbrough Sub-21 | - | Crystal Palace Sub-21 | 2:3 |
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