| 1. Jornada | 31.01.2009 | Curicó Unido | - | Colo-Colo | 2:2 |  |
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| 2. Jornada | 07.02.2009 | La Serena | - | Colo-Colo | 0:3 | ||||
| 4. Jornada | 22.02.2009 | Audax Italiano | - | Colo-Colo | 2:1 | ||||
| 6. Jornada | 28.02.2009 | Rangers | - | Colo-Colo | 2:1 |  |
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| 8. Jornada | 15.03.2009 | Colo-Colo | - | Universidad Católica | 0:1 | ||||
| 9. Jornada | 21.03.2009 | Unión Española | - | Colo-Colo | 5:2 | |
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| 10. Jornada | 04.04.2009 | Colo-Colo | - | Municipal Iquique | 1:2 | ||||
| 12. Jornada | 12.04.2009 | Ñublense | - | Colo-Colo | 2:0 | |
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| 13. Jornada | 19.04.2009 | Universidad de Chile | - | Colo-Colo | 1:3 | ||||
| 14. Jornada | 26.04.2009 | Colo-Colo | - | Huachipato | 2:2 |
Colombia