| 2. Jornada | 19.07.2009 | Colo-Colo | - | La Serena | 2:1 |  |
|||
| 3. Jornada | 25.07.2009 | Universidad de Concepción | - | Colo-Colo | 1:3 | ||||
| 4. Jornada | 02.08.2009 | Colo-Colo | - | Audax Italiano | 0:1 | ||||
| 5. Jornada | 08.08.2009 | Santiago Morning | - | Colo-Colo | 2:1 | ||||
| 6. Jornada | 16.08.2009 | Colo-Colo | - | Rangers | 3:0 | ||||
| 7. Jornada | 22.08.2009 | O'Higgins | - | Colo-Colo | 2:2 | ||||
| 8. Jornada | 29.08.2009 | Universidad Católica | - | Colo-Colo | 2:1 | ||||
| 9. Jornada | 14.09.2009 | Colo-Colo | - | Unión Española | 1:1 | ||||
| 10. Jornada | 20.09.2009 | Municipal Iquique | - | Colo-Colo | 1:1 | ||||
| 11. Jornada | 25.09.2009 | Everton | - | Colo-Colo | 3:2 | ||||
| 14. Jornada | 18.10.2009 | Huachipato | - | Colo-Colo | 0:2 |  |
|||
| 15. Jornada | 25.10.2009 | Colo-Colo | - | Cobreloa | 2:1 | ||||
| 16. Jornada | 31.10.2009 | Cobresal | - | Colo-Colo | 0:2 | ||||
| 17. Jornada | 07.11.2009 | Colo-Colo | - | Palestino | 1:2 |
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