| 8. Jornada | 18.10.2019 | Tottenham Hotspur Sub-21 | - | Leicester City Sub-21 | 0:2 |  |
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| 10. Jornada | 01.11.2019 | Tottenham Hotspur Sub-21 | - | Arsenal Sub-21 | 1:3 | |
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| 11. Jornada | 22.11.2019 | Everton Sub-21 | - | Tottenham Hotspur Sub-21 | 1:3 | ||||
| 12. Jornada | 06.12.2019 | Tottenham Hotspur Sub-21 | - | Liverpool Sub-21 | 4:0 |  |
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| 15. Jornada | 13.01.2020 | Derby County U23 | - | Tottenham Hotspur Sub-21 | 2:2 | |
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| 16. Jornada | 03.02.2020 | Tottenham Hotspur Sub-21 | - | Brighton & Hove Albion Sub-21 | 1:2 |  |
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| 17. Jornada | 14.02.2020 | Leicester City Sub-21 | - | Tottenham Hotspur Sub-21 | 3:2 | ||||
| 18. Jornada | 02.03.2020 | Tottenham Hotspur Sub-21 | - | Wolverhampton Wanderers Sub-21 | 3:2 |
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