| Grupo 1 | 23.02.1969 | Deportivo Italia | - | Unión Deportivo Canarias | 2:0 | ||||
| Grupo 1 | 01.03.1969 | Deportivo Italia | - | Deportivo Cali | 2:1 | ||||
| Grupo 1 | 05.03.1969 | Deportivo Italia | - | Unión Magdalena | 2:0 | ||||
| Grupo 1 | 09.03.1969 | Unión Deportivo Canarias | - | Deportivo Italia | 1:1 | ||||
| Grupo 1 | 13.03.1969 | Deportivo Cali | - | Deportivo Italia | 3:0 | ||||
| Grupo 1 | 16.03.1969 | Unión Magdalena | - | Deportivo Italia | 3:0 | ||||
| Grupo A | 27.03.1969 | Deportivo Italia | - | Cerro Porteño | 0:0 | ||||
| Grupo A | 31.03.1969 | Cerro Porteño | - | Deportivo Italia | 1:0 | ||||
| Grupo A | 03.04.1969 | Universidad Católica | - | Deportivo Italia | 4:0 |  |
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