| 3. Jornada | 15.02.2009 | Universidad de Chile | - | Cobreloa | 4:1 |  |
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| 2. Jornada | 18.02.2009 | Rangers | - | Universidad de Chile | 0:4 | |
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| 4. Jornada | 21.02.2009 | Unión Española | - | Universidad de Chile | 0:1 | ||||
| 6. Jornada | 01.03.2009 | Universidad de Chile | - | Municipal Iquique | 0:0 | ||||
| 7. Jornada | 07.03.2009 | Everton | - | Universidad de Chile | 1:1 | ||||
| 9. Jornada | 22.03.2009 | Universidad de Chile | - | Ñublense | 3:0 | ||||
| 1. Jornada | 03.04.2009 | Universidad de Chile | - | Palestino | 3:0 | ||||
| 10. Jornada | 06.04.2009 | Universidad de Chile | - | O'Higgins | 2:2 | |
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| 12. Jornada | 12.04.2009 | Universidad de Chile | - | Santiago Morning | 1:3 | |
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| 5. Jornada | 22.04.2009 | Curicó Unido | - | Universidad de Chile | 1:3 | |
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| 15. Jornada | 02.05.2009 | Universidad de Chile | - | La Serena | 3:2 | ||||
| 16. Jornada | 10.05.2009 | Universidad Católica | - | Universidad de Chile | 0:1 | ||||
| 17. Jornada | 17.05.2009 | Universidad de Chile | - | Huachipato | 1:3 | |
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