| Grupo A | 04.08.2023 | Deportivo Saprissa | - | CS Cartaginés | 1:0 | ||||
| Grupo A | 16.08.2023 | Cobán Imperial | - | CS Cartaginés | 0:1 | ||||
| Grupo A | 23.08.2023 | CS Cartaginés | - | Jocoro FC | 5:0 |  |
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| Grupo A | 30.08.2023 | CS Cartaginés | - | UD Universitario | 2:2 | |
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| Cuartos de final | 29.09.2023 | CS Cartaginés | - | LD Alajuelense | 1:3 | |
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| Cuartos de final | 06.10.2023 | LD Alajuelense | - | CS Cartaginés | 3:0 | ||||
| Play-in round | 25.10.2023 | CS Cartaginés | - | Comunicaciones | 1:1 | ||||
| Play-in round | 01.11.2023 | Comunicaciones | - | CS Cartaginés | 5:4 pn. | |
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