| 5. Jornada | 12.08.2019 | CS Cartaginés | - | CS Herediano | 1:1 |  |
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| 6. Jornada | 16.08.2019 | Municipal Pérez Zeledón | - | CS Cartaginés | 1:0 | ||||
| 7. Jornada | 18.08.2019 | Deportivo Saprissa | - | CS Cartaginés | 2:2 | ||||
| 8. Jornada | 25.08.2019 | CS Cartaginés | - | Municipal Grecia | 4:1 | |
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| 9. Jornada | 01.09.2019 | CS Cartaginés | - | LD Alajuelense | 0:4 |  |
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| 12. Jornada | 13.09.2019 | Santos de Guápiles | - | CS Cartaginés | 2:1 | ||||
| 13. Jornada | 19.09.2019 | CS Cartaginés | - | Jicaral | 0:1 | ||||
| 14. Jornada | 23.09.2019 | AD San Carlos | - | CS Cartaginés | 2:4 | |
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| 15. Jornada | 29.09.2019 | CS Cartaginés | - | La U Universitarios | 4:3 | |
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| 16. Jornada | 07.10.2019 | CS Herediano | - | CS Cartaginés | 3:0 | ||||
| 17. Jornada | 13.10.2019 | CS Cartaginés | - | Municipal Pérez Zeledón | 2:2 | ||||
| 18. Jornada | 17.10.2019 | CS Cartaginés | - | Deportivo Saprissa | 1:2 | |
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| 19. Jornada | 20.10.2019 | Municipal Grecia | - | CS Cartaginés | 0:1 | |
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| 20. Jornada | 27.10.2019 | LD Alajuelense | - | CS Cartaginés | 1:1 | |
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| 21. Jornada | 03.11.2019 | CS Cartaginés | - | Guadalupe | 2:1 | |
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