| 1. Jornada | 11.08.2019 | SC Paderborn 07 II | - | ASC 09 Dortmund | 1:2 | ||||
| 3. Jornada | 25.08.2019 | SC Paderborn 07 II | - | FC Gütersloh | 5:3 |  |
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| 4. Jornada | 01.09.2019 | Holzwickeder SC | - | SC Paderborn 07 II | 1:1 | ||||
| 7. Jornada | 22.09.2019 | SC Paderborn 07 II | - | RSV Meinerzhagen | 4:1 | ||||
| 8. Jornada | 29.09.2019 | FCE Rheine | - | SC Paderborn 07 II | 2:3 | |
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| 9. Jornada | 03.10.2019 | SC Paderborn 07 II | - | TuS Erndtebrück | 2:0 | ||||
| 10. Jornada | 13.10.2019 | TuS Ennepetal | - | SC Paderborn 07 II | 3:1 | ||||
| 11. Jornada | 20.10.2019 | SC Paderborn 07 II | - | Rot Weiss Ahlen | 1:2 | |
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| 12. Jornada | 25.10.2019 | Westfalia Rhynern | - | SC Paderborn 07 II | 4:0 | ||||
| 13. Jornada | 03.11.2019 | SC Paderborn 07 II | - | Hammer SpVg | 4:2 |
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