| 1. Jornada | 15.02.2019 | Unión La Calera | - | Palestino | 2:0 |  |
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| 2. Jornada | 23.02.2019 | Everton | - | Unión La Calera | 1:2 | |
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| 3. Jornada | 04.03.2019 | Unión La Calera | - | Cobresal | 2:1 |  |
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| 5. Jornada | 17.03.2019 | Coquimbo Unido | - | Unión La Calera | 1:1 | ||||
| 6. Jornada | 29.03.2019 | Unión La Calera | - | Universidad de Concepción | 3:1 | ||||
| 7. Jornada | 07.04.2019 | Universidad de Chile | - | Unión La Calera | 1:1 | ||||
| 8. Jornada | 14.04.2019 | Unión La Calera | - | Huachipato | 2:1 | |
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| 10. Jornada | 28.04.2019 | Unión La Calera | - | O'Higgins | 2:0 | ||||
| 11. Jornada | 05.05.2019 | Unión La Calera | - | Colo-Colo | 1:1 | ||||
| 12. Jornada | 11.05.2019 | Deportes Iquique | - | Unión La Calera | 1:0 | ||||
| 16. Jornada | 03.08.2019 | Unión Española | - | Unión La Calera | 1:1 | |
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| 17. Jornada | 11.08.2019 | Palestino | - | Unión La Calera | 1:1 | ||||
| 18. Jornada | 18.08.2019 | Unión La Calera | - | Universidad de Chile | 0:0 | ||||
| 19. Jornada | 24.08.2019 | Cobresal | - | Unión La Calera | 1:0 | ||||
| 21. Jornada | 16.09.2019 | Unión La Calera | - | Antofagasta | 2:3 | |
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| 22. Jornada | 30.09.2019 | O'Higgins | - | Unión La Calera | 3:1 | ||||
| 23. Jornada | 05.10.2019 | Huachipato | - | Unión La Calera | 1:2 | |
Argentina
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