| 3. Jornada | 15.02.2009 | Universidad de Chile | - | Cobreloa | 4:1 |  |
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| 2. Jornada | 18.02.2009 | Rangers | - | Universidad de Chile | 0:4 | |
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| 4. Jornada | 21.02.2009 | Unión Española | - | Universidad de Chile | 0:1 | ||||
| 7. Jornada | 07.03.2009 | Everton | - | Universidad de Chile | 1:1 | |
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| 8. Jornada | 14.03.2009 | Audax Italiano | - | Universidad de Chile | 1:2 | |
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| 9. Jornada | 22.03.2009 | Universidad de Chile | - | Ñublense | 3:0 | |
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| 1. Jornada | 03.04.2009 | Universidad de Chile | - | Palestino | 3:0 | ||||
| 13. Jornada | 19.04.2009 | Universidad de Chile | - | Colo-Colo | 1:3 | |
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| 15. Jornada | 02.05.2009 | Universidad de Chile | - | La Serena | 3:2 | |
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