| 1. Jornada | 21.06.2008 | Unión Española | - | Deportes Melipilla | 1:0 | ||||
| 2. Jornada | 29.06.2008 | Audax Italiano | - | Unión Española | 0:0 | ||||
| 6. Jornada | 26.07.2008 | Unión Española | - | Cobresal | 1:1 | ||||
| 11. Jornada | 31.08.2008 | Unión Española | - | La Serena | 2:3 | ||||
| 17. Jornada | 24.10.2008 | O'Higgins | - | Unión Española | 5:3 |  |
|||
| 18. Jornada | 02.11.2008 | Unión Española | - | Rangers | 2:1 | ||||
| 19. Jornada | 09.11.2008 | Provincial Osorno (old) | - | Unión Española | 1:2 | |
Chile