| 5. Jornada | 27.09.1998 | Campomaiorense | - | União Leiria | 0:3 | ||||
| 15. Jornada | 13.12.1998 | Rio Ave FC | - | União Leiria | 1:0 | ||||
| 24. Jornada | 26.02.1999 | União Leiria | - | Sporting Braga | 0:0 | ||||
| 25. Jornada | 13.03.1999 | Oporto | - | União Leiria | 3:1 | ||||
| 27. Jornada | 03.04.1999 | Vitória Setúbal | - | União Leiria | 1:0 |  |
|||
| 32. Jornada | 16.05.1999 | União Leiria | - | Rio Ave FC | 2:0 | ||||
| 34. Jornada | 30.05.1999 | União Leiria | - | SC Farense | 2:1 | |
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