| 1. Jornada | 05.01.2014 | Cobresal | - | Unión La Calera | 1:5 | ||||
| 2. Jornada | 11.01.2014 | Unión La Calera | - | Universidad de Concepción | 0:2 | ||||
| 3. Jornada | 16.01.2014 | Ñublense | - | Unión La Calera | 2:0 | ||||
| 4. Jornada | 25.01.2014 | Unión La Calera | - | Rangers | 3:1 |  |
|||
| 5. Jornada | 01.02.2014 | Unión La Calera | - | Deportes Iquique | 0:2 |  |
|||
| 7. Jornada | 15.02.2014 | Unión La Calera | - | Palestino | 2:3 | |
 |
||
| 8. Jornada | 23.02.2014 | Santiago Wanderers | - | Unión La Calera | 1:0 | ||||
| 9. Jornada | 01.03.2014 | Antofagasta | - | Unión La Calera | 2:3 | ||||
| 11. Jornada | 19.03.2014 | Everton | - | Unión La Calera | 1:0 | |
|||
| 12. Jornada | 23.03.2014 | Unión La Calera | - | Cobreloa | 0:1 | ||||
| 13. Jornada | 29.03.2014 | Universidad de Chile | - | Unión La Calera | 0:1 | ||||
| 17. Jornada | 26.04.2014 | Universidad Católica | - | Unión La Calera | 1:1 |
Chile