| 1. Jornada | 28.03.2021 | Unión Española | - | Santiago Wanderers | 3:1 | ||||
| 2. Jornada | 03.04.2021 | Unión La Calera | - | Unión Española | 1:0 | ||||
| 3. Jornada | 10.04.2021 | Unión Española | - | Deportes Melipilla | 0:2 |  |
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| 7. Jornada | 08.05.2021 | O'Higgins | - | Unión Española | 1:4 |  |
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| 12. Jornada | 24.07.2021 | Everton | - | Unión Española | 2:0 | ||||
| 13. Jornada | 28.07.2021 | Unión Española | - | Huachipato | 3:1 | ||||
| 14. Jornada | 01.08.2021 | Palestino | - | Unión Española | 3:2 | ||||
| 15. Jornada | 07.08.2021 | Unión Española | - | Ñublense | 3:2 | ||||
| 16. Jornada | 14.08.2021 | Unión Española | - | Colo-Colo | 0:1 | ||||
| 17. Jornada | 22.08.2021 | Cobresal | - | Unión Española | 2:0 | ||||
| 18. Jornada | 26.08.2021 | Santiago Wanderers | - | Unión Española | 1:2 | ||||
| 19. Jornada | 30.08.2021 | Unión Española | - | Unión La Calera | 2:1 | ||||
| 20. Jornada | 07.09.2021 | Deportes Melipilla | - | Unión Española | 0:3 | ||||
| 27. Jornada | 21.10.2021 | Antofagasta | - | Unión Española | 1:2 |
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