| 9. Jornada | 05.10.2019 | KF Shkëndija 79 | - | Vardar Skopje | 0:0 |  |
|||
| 10. Jornada | 19.10.2019 | Makedonija GP | - | Vardar Skopje | 1:1 | ||||
| 12. Jornada | 26.10.2019 | FK Rabotnički | - | Vardar Skopje | 0:2 | ||||
| 14. Jornada | 09.11.2019 | FC Struga | - | Vardar Skopje | 2:1 | ||||
| 17. Jornada | 01.12.2019 | FK AP Brera Strumica | - | Vardar Skopje | 0:3 | ||||
| 18. Jornada | 08.12.2019 | Vardar Skopje | - | KF Shkëndija 79 | 2:2 | |
|||
| 19. Jornada | 15.02.2020 | Vardar Skopje | - | Makedonija GP | 3:1 | |
|||
| 23. Jornada | 11.03.2020 | Vardar Skopje | - | FC Struga | 1:0 |
Macedonia del Norte