| 15. Jornada | 27.07.2019 | Unión Española | - | Cobresal | 1:3 |  |
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| 16. Jornada | 03.08.2019 | Unión Española | - | Unión La Calera | 1:1 | |
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| 17. Jornada | 10.08.2019 | Everton | - | Unión Española | 1:0 | ||||
| 19. Jornada | 24.08.2019 | Unión Española | - | O'Higgins | 0:1 | ||||
| 20. Jornada | 01.09.2019 | Audax Italiano | - | Unión Española | 3:2 | ||||
| 21. Jornada | 14.09.2019 | Unión Española | - | Universidad de Chile | 1:1 | |
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| 24. Jornada | 15.10.2019 | Unión Española | - | Coquimbo Unido | 3:1 | ||||
| 26. Jornada | 22.11.2019 | Cobresal | - | Unión Española | 3:2 |
Chile