| 1. Jornada | 06.08.2023 | FK Bregalnica Štip | - | Sileks Kratovo | 2:1 |  |
|||
| 2. Jornada | 13.08.2023 | Sileks Kratovo | - | FK Rabotnički | 2:0 |  |
|||
| 3. Jornada | 20.08.2023 | KF Shkupi | - | Sileks Kratovo | 1:1 | ||||
| 4. Jornada | 23.08.2023 | Vardar Skopje | - | Sileks Kratovo | 2:2 | ||||
| 5. Jornada | 27.08.2023 | Sileks Kratovo | - | Makedonija GP | 2:2 | ||||
| 6. Jornada | 02.09.2023 | KF Gostivari | - | Sileks Kratovo | 1:2 | |
|||
| 7. Jornada | 17.09.2023 | Sileks Kratovo | - | KF Shkëndija 79 | 2:1 | ||||
| 8. Jornada | 24.09.2023 | FK AP Brera Strumica | - | Sileks Kratovo | 1:1 |  |
|||
| 10. Jornada | 08.10.2023 | FC Struga | - | Sileks Kratovo | 2:0 | ||||
| 11. Jornada | 22.10.2023 | Sileks Kratovo | - | GFK Tikvesh | 1:0 | |
|||
| 12. Jornada | 28.10.2023 | Sileks Kratovo | - | FK Bregalnica Štip | 0:0 | |
|||
| 13. Jornada | 04.11.2023 | FK Rabotnički | - | Sileks Kratovo | 1:0 | ||||
| 14. Jornada | 12.11.2023 | Sileks Kratovo | - | KF Shkupi | 2:1 | ||||
| 16. Jornada | 29.11.2023 | Makedonija GP | - | Sileks Kratovo | 1:0 |
Macedonia del Norte