| Tercera ronda | 18.07.1999 | Ceahlăul Piatra Neamt | - | Juventus | 1:1 |  |
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| Tercera ronda | 24.07.1999 | Juventus | - | Ceahlăul Piatra Neamt | 0:0 | ||||
| Cuarta Ronda | 28.07.1999 | Rostselmash Rostov | - | Juventus | 0:4 | ||||
| Quinta ronda | 10.08.1999 | Juventus | - | Rennes | 2:0 | |
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| Quinta ronda | 24.08.1999 | Rennes | - | Juventus | 2:2 |
Italia