| 1. Jornada | 22.08.1998 | Benfica | - | Estrela Amadora | 2:0 | ||||
| 2. Jornada | 30.08.1998 | Rio Ave FC | - | Benfica | 0:2 | ||||
| 4. Jornada | 21.09.1998 | SC Farense | - | Benfica | 1:0 |  |
|||
| 5. Jornada | 26.09.1998 | Benfica | - | CS Marítimo | 3:1 | ||||
| 6. Jornada | 04.10.1998 | Vitória Guimarães | - | Benfica | 0:2 | |
|||
| 8. Jornada | 25.10.1998 | Boavista | - | Benfica | 2:1 | |
|||
| 9. Jornada | 01.11.1998 | Benfica | - | União Leiria | 0:0 | ||||
| 10. Jornada | 10.11.1998 | SC Salgueiros | - | Benfica | 1:1 | |
|||
| 11. Jornada | 15.11.1998 | Benfica | - | Sporting Braga | 4:1 | ||||
| 12. Jornada | 21.11.1998 | Oporto | - | Benfica | 3:1 | ||||
| 14. Jornada | 04.12.1998 | Benfica | - | Vitória Setúbal | 2:0 |  |
|
||
| 17. Jornada | 03.01.1999 | Sporting CP | - | Benfica | 1:2 | |
|||
| 25. Jornada | 14.03.1999 | Benfica | - | Boavista | 0:3 | ||||
| 26. Jornada | 21.03.1999 | União Leiria | - | Benfica | 1:1 | |
|||
| 27. Jornada | 03.04.1999 | Benfica | - | SC Salgueiros | 5:0 | |
|||
| 28. Jornada | 17.04.1999 | Sporting Braga | - | Benfica | 2:1 | ||||
| 30. Jornada | 02.05.1999 | Benfica | - | Campomaiorense | 1:1 | |
|||
| 31. Jornada | 10.05.1999 | Vitória Setúbal | - | Benfica | 1:0 | ||||
| 32. Jornada | 14.05.1999 | Benfica | - | GD Chaves | 4:1 |
Gales