| Tercera ronda | 11.12.1999 | Walsall FC | - | Gillingham FC | 1:1 | ||||
| Tercera ronda | 08.01.2000 | Gillingham FC | - | Walsall FC | 2:1 pró. | ||||
| Octavos de final | 29.01.2000 | Gillingham FC | - | Sheffield Wednesday | 3:1 |  |
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| Cuartos de final | 20.02.2000 | Chelsea | - | Gillingham FC | 5:0 |
Inglaterra