| Tercera ronda | 07.01.2006 | Nuneaton Borough AFC | - | Middlesbrough | 1:1 | ||||
| Tercera ronda | 17.01.2006 | Middlesbrough | - | Nuneaton Borough AFC | 5:2 |  |
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| Cuarta Ronda | 28.01.2006 | Coventry City | - | Middlesbrough | 1:1 | ||||
| Cuartos de final | 23.03.2006 | Charlton Athletic | - | Middlesbrough | 0:0 | ||||
| Cuartos de final | 12.04.2006 | Middlesbrough | - | Charlton Athletic | 4:2 | |
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