| Tercera ronda | 06.01.2007 | Hull City | - | Middlesbrough | 1:1 |  |
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| Tercera ronda | 16.01.2007 | Middlesbrough | - | Hull City | 4:3 | |
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| Cuarta Ronda | 13.02.2007 | Middlesbrough | - | Bristol City | 5:4 pn. | |
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| Octavos de final | 17.02.2007 | Middlesbrough | - | West Bromwich Albion | 2:2 | ||||
| Octavos de final | 27.02.2007 | West Bromwich Albion | - | Middlesbrough | 4:5 pn. | |
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| Cuartos de final | 10.03.2007 | Middlesbrough | - | Manchester United | 2:2 | ||||
| Cuartos de final | 19.03.2007 | Manchester United | - | Middlesbrough | 1:0 |
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