| 2. Jornada | 21.07.2019 | Olimpija Ljubljana | - | NK Domžale | 4:2 | ||||
| 3. Jornada | 28.07.2019 | NK Maribor | - | Olimpija Ljubljana | 0:0 | ||||
| 5. Jornada | 11.08.2019 | Rudar Velenje | - | Olimpija Ljubljana | 0:3 | ||||
| 7. Jornada | 24.08.2019 | Olimpija Ljubljana | - | NŠ Mura | 1:1 |  |
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| 8. Jornada | 31.08.2019 | NK Tabor Sežana | - | Olimpija Ljubljana | 1:2 | |
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| 9. Jornada | 15.09.2019 | Olimpija Ljubljana | - | NK Celje | 2:2 | ||||
| 10. Jornada | 22.09.2019 | Olimpija Ljubljana | - | NK Bravo | 3:1 | ||||
| 12. Jornada | 28.09.2019 | Olimpija Ljubljana | - | NK Maribor | 2:4 | ||||
| 13. Jornada | 06.10.2019 | NK Triglav | - | Olimpija Ljubljana | 2:3 | ||||
| 21. Jornada | 22.02.2020 | NK Maribor | - | Olimpija Ljubljana | 1:1 | ||||
| 22. Jornada | 25.02.2020 | Olimpija Ljubljana | - | NK Triglav | 0:2 |
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