| 2. Jornada | 18.08.2019 | Makedonija GP | - | FK AP Brera Strumica | 0:0 | ||||
| 3. Jornada | 25.08.2019 | FK AP Brera Strumica | - | FK Borec | 2:0 | ||||
| 4. Jornada | 31.08.2019 | FK Rabotnički | - | FK AP Brera Strumica | 1:2 | ||||
| 5. Jornada | 13.09.2019 | FK AP Brera Strumica | - | FK Renova | 2:0 |  |
|||
| 7. Jornada | 22.09.2019 | FK AP Brera Strumica | - | KF Shkupi | 0:0 | ||||
| 8. Jornada | 29.09.2019 | Vardar Skopje | - | FK AP Brera Strumica | 1:0 | ||||
| 9. Jornada | 05.10.2019 | FK AP Brera Strumica | - | Sileks Kratovo | 2:0 | ||||
| 11. Jornada | 23.10.2019 | FK AP Brera Strumica | - | Makedonija GP | 4:0 | |
|||
| 12. Jornada | 27.10.2019 | FK Borec | - | FK AP Brera Strumica | 1:0 | ||||
| 13. Jornada | 02.11.2019 | FK AP Brera Strumica | - | FK Rabotnički | 1:1 | ||||
| 15. Jornada | 24.11.2019 | FK AP Brera Strumica | - | FC Struga | 1:1 | |
|||
| 16. Jornada | 27.11.2019 | KF Shkupi | - | FK AP Brera Strumica | 3:1 | |
|||
| 17. Jornada | 01.12.2019 | FK AP Brera Strumica | - | Vardar Skopje | 0:3 | ||||
| 18. Jornada | 08.12.2019 | Sileks Kratovo | - | FK AP Brera Strumica | 3:1 |
Serbia