| 1. Jornada | 09.08.2019 | Portimonense SC | - | Belenenses SAD | 0:0 | ||||
| 4. Jornada | 30.08.2019 | Moreirense FC | - | Portimonense SC | 1:0 | ||||
| 5. Jornada | 15.09.2019 | Portimonense SC | - | Oporto | 2:3 | ||||
| 6. Jornada | 22.09.2019 | Vitória Setúbal | - | Portimonense SC | 0:0 | ||||
| 7. Jornada | 29.09.2019 | Portimonense SC | - | Sporting Braga | 0:1 | ||||
| 8. Jornada | 26.10.2019 | Gil Vicente | - | Portimonense SC | 1:1 | ||||
| 9. Jornada | 30.10.2019 | Benfica | - | Portimonense SC | 4:0 | ||||
| 13. Jornada | 08.12.2019 | Vitória Guimarães | - | Portimonense SC | 2:0 | ||||
| 14. Jornada | 13.12.2019 | Portimonense SC | - | Rio Ave FC | 1:1 | ||||
| 15. Jornada | 04.01.2020 | Boavista | - | Portimonense SC | 1:1 |  |
|||
| 16. Jornada | 11.01.2020 | Portimonense SC | - | Paços de Ferreira | 0:0 | ||||
| 17. Jornada | 18.01.2020 | CD Aves | - | Portimonense SC | 3:0 | ||||
| 18. Jornada | 26.01.2020 | Belenenses SAD | - | Portimonense SC | 2:1 | ||||
| 19. Jornada | 01.02.2020 | Portimonense SC | - | CD Tondela | 0:1 | ||||
| 27. Jornada | 16.06.2020 | CD Santa Clara | - | Portimonense SC | 1:1 | ||||
| 30. Jornada | 04.07.2020 | Portimonense SC | - | Vitória Guimarães | 0:1 |
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