| 1. Jornada | 25.08.2019 | Las Rozas CF | - | Real Madrid Castilla | 1:1 | ||||
| 8. Jornada | 12.10.2019 | Real Madrid Castilla | - | Pontevedra CF | 2:1 |  |
|||
| 13. Jornada | 17.11.2019 | Atlético Baleares | - | Real Madrid Castilla | 1:1 | |
|||
| 14. Jornada | 23.11.2019 | Real Madrid Castilla | - | Real Oviedo B | 2:0 | ||||
| 15. Jornada | 30.11.2019 | Atlético B | - | Real Madrid Castilla | 2:0 | ||||
| 16. Jornada | 07.12.2019 | Real Madrid Castilla | - | CF Internacional | 2:2 | ||||
| 17. Jornada | 15.12.2019 | Real Madrid Castilla | - | Getafe B | 3:0 | |
|||
| 19. Jornada | 05.01.2020 | Real Madrid Castilla | - | UD Melilla | 1:2 | ||||
| 18. Jornada | 08.01.2020 | Celta B | - | Real Madrid Castilla | 0:1 | |
|||
| 20. Jornada | 12.01.2020 | Real Madrid Castilla | - | Las Rozas CF | 2:2 | ||||
| 21. Jornada | 19.01.2020 | Marino de Luanco | - | Real Madrid Castilla | 1:0 | |
|||
| 23. Jornada | 02.02.2020 | UP Langreo | - | Real Madrid Castilla | 1:1 | ||||
| 25. Jornada | 16.02.2020 | Rayo Majadahonda | - | Real Madrid Castilla | 2:2 | ||||
| 28. Jornada | 07.03.2020 | Real Madrid Castilla | - | Coruxo FC | 4:0 | |
España