| Primera etapa | 18.09.2008 | Cherno More Varna | - | Stuttgart | 1:2 | ||||
| Primera etapa | 02.10.2008 | Stuttgart | - | Cherno More Varna | 2:2 |  |
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| Grupo C | 23.10.2008 | Sevilla | - | Stuttgart | 2:0 | ||||
| Grupo C | 06.11.2008 | Stuttgart | - | Partizan | 2:0 | ||||
| Grupo C | 27.11.2008 | Sampdoria | - | Stuttgart | 1:1 | ||||
| Grupo C | 18.12.2008 | Stuttgart | - | Standard Liège | 3:0 | ||||
| Tercera ronda | 18.02.2009 | Zenit | - | Stuttgart | 2:1 | |
Alemania