| 3. Jornada | 11.08.1999 | Sportfreunde Siegen | - | Fortuna Düsseldorf | 1:1 | ||||
| 6. Jornada | 29.08.1999 | SC Verl | - | Sportfreunde Siegen | 0:2 |  |
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| 7. Jornada | 05.09.1999 | Sportfreunde Siegen | - | Preußen Münster | 2:0 | |
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| 8. Jornada | 12.09.1999 | Bayer Leverkusen II | - | Sportfreunde Siegen | 5:3 | ||||
| 9. Jornada | 19.09.1999 | Sportfreunde Siegen | - | SC 07 Idar-Oberstein | 5:0 | ||||
| 18. Jornada | 28.11.1999 | Sportfreunde Siegen | - | SC Paderborn 07 | 1:0 | ||||
| 21. Jornada | 19.12.1999 | Sportfreunde Siegen | - | VfL Bochum II | 1:1 | ||||
| 23. Jornada | 13.02.2000 | Sportfreunde Siegen | - | KFC Uerdingen 05 | 2:2 | ||||
| 26. Jornada | 07.03.2000 | Preußen Münster | - | Sportfreunde Siegen | 2:1 | ||||
| 32. Jornada | 16.04.2000 | Sportfreunde Siegen | - | FK Pirmasens | 2:1 | ||||
| 33. Jornada | 23.04.2000 | 1. FC Kaiserslautern II | - | Sportfreunde Siegen | 1:2 |
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