| Tercera ronda | 29.10.2003 | Wigan Athletic | - | Middlesbrough | 1:2 |  |
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| Octavos de final | 03.12.2003 | Middlesbrough | - | Everton | 5:4 pn. | ||||
| Cuartos de final | 17.12.2003 | Tottenham Hotspur | - | Middlesbrough | 4:5 pn. | ||||
| Semifinales | 20.01.2004 | Arsenal | - | Middlesbrough | 0:1 | ||||
| Semifinales | 03.02.2004 | Middlesbrough | - | Arsenal | 2:1 |
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